Πέμπτη, 28 Φεβρουαρίου 2013

Coumarin Research of Chemical Dimitri Vlachos Coumarin Chemical Formula C9H6Ο2 Molecular mas 146.14 Melting Point 71 °C Boiling Point 301 °C density 0,935 gr/cm³ (20 °C) Number GAS 91-64-5 Coumarin is a chemical compound found in high concentrations in beans tonka, cinnamon and cassia .. It has a sweet scent, readily recognized as smell freshly-cut grass. Coumarin is often found in tobacco products and artificial vanilla substitutes and is banned as a food additive in numerous countries since the mid-20th century because it is slightly toxic to the liver and kidneys. It is also slightly carcinogenic. Coumarin can be prepared in a laboratory by the reaction between salicylic Perkin aldehydes and acetic anhydride. The biosynthesis of coumarin in plants is by hydroxylation, glycosylation, and cyclization of cinnamic acid. fainyloalanini cinnamic acid coumaric acid Coumarin and its derivatives are all Fainylopropanoeidi Coumarin is moderately toxic to the liver and kidneys, indicating a "lethal dose" over 275 mg / kg - low compared with "other related compounds Due to high content of coumarin in Cassia cinnamon could be slightly toxic and Germany banned the import. A rough distinction may be made between two types Cassia cinnamon and other (Sri Lanka), in relation to the content because the coumarin cassia is high and can not be consumed large amounts while the other having low levels are considered more secure, Coumarin is a fragrance that is at higher concentrations in the "cassia cinnamon". Relatively small amounts of coumarin can damage the liver particularly sensitive individuals. However, this is not permanent damage. In Germany, coumarin was banned as an additive in tobacco. European health organizations warn not to consume large amounts of cinnamon bark cassias due to the high content of coumarin. According to the German Federal Institute for Risk Assessment (BFR), 1 kg (cassia) cinnamon powder contains approximately 2.1 to 4.4 g of coumarin. [Powdered Cassia Cinnamon weighs 0,56 g / cm3 therefore, 1 kg Cassia Cinnamon powder is equal to 362.29 teaspoons (1,000 grams divided by 0,56 g / cc for 0.20288 tsp / cm3). This means that 1 teaspoon of cinnamon powder containing 05.08 - 12.01 mg coumarin, which can be more than the tolerable daily intake for younger people. However, BFR warns the non-use of many foods containing coumarin. Notes that while Ceylon cinnamon contains almost no coumarin. The. Chamomile, a common drink, contains minimal coumarin. Coumarin is little danger to humans, but is used as a potent rat, due to internal bleeding caused derivatives. Germany proposes a "tolerable daily intake» 0,1 mg coumarin per kilogram of body weight, but also advises that if the level exceeded for a short time only, there is no threat to health. For example, a person weighing 80 kg will tolerate about 8,0 mg coumarin day. Coumarin is used to enhance flavor tobacco, alcoholic beverages, food despite being banned because of the problems it creates. Isolated coumarin can not be added to food. If coumarin is present in plant parts added to foods as flavor, then limited to two milligrams per kilogram feed 0.0002%. The BfR has assessed the potential health hazard of coumarin in foods. Believes that there is a risk of liver damage in highly sensitive individuals. The BfR has, therefore, proposed a tolerable daily intake (TDI). This amount can be consumed over a lifetime without risk to health. TDI is 0,1 milligram coumarin per kilogram body weight per day (0,1 mgr / Krg / day When animals eat moldy grass, clover, they suffer bleeding from dicoumarol has anticoagulant properties while coumarin is not. The conversion of coumarin dicoumarol about fungi through hydroxycoumarin.

ΚΑΝΕΛΑ ΚΑΙ ΕΛΑΙΟ ΚΑΝΕΛΑΣ Ερευνα από Χημικό Δημήτρη Βλάχο Η κανέλα είναι φυτό των περιοχών Ινδίας, Κίνας, Ινδονησίας, Σεϋχελλών, Μαδαγασκάρης, Σρι Λάνκα ( Κευλάνης) . Το δένδρο της κανέλα μπορεί να φθάσει τα 15 μέτρα αλλά για λόγους εύκολης καλλιέργειας δεν το αφήνουν πάνω από 6 μέτρα. Έχει γυαλιστερά, πράσινα, δερματώδη φύλλα και μικρά, λευκά άνθη. Ο φλοιός είναι ανοιχτός καφέ και ελαφρώς πορώδης , με πυκνά καλάμια που μπαίνουν το ένα μέσα στο άλλο, και συγκεντρώνονται κάθε 2 χρόνια Η ονομασία Kinnamon» οφείλεται στην ελληνική λέξη που σημαίνει «σωλήνα» . Είναι σχεδόν αδύνατο για τους καταναλωτές να διακρίνουν την κανέλα άλλων περιοχών από την Cassia κανέλα όταν είναι σκόνη. Η κατάσταση είναι διαφορετική στην περίπτωση της κανέλας σε ράβδους. Έτσι η κασσία κανέλας έχει σχετικά ένα παχύ στρώμα του φλοιού τυλιγμένο σε ένα ραβδί, ενώ η διατομή μίας ράβδου άλλης κανέλα μοιάζει περισσότερο με ένα τσιγάρο - έχουν πολλές λεπτές στρώσεις του φλοιού και τυλίγονται σε ένα ξυλάκι κανέλας και σχηματίζουν μια συμπαγή διατομή. Η προέλευση της κανέλας συνήθως αναγράφεται στη συσκευασία. Η φλοιοί και φύλλα χρησιμοποιούνταν παλιά από τους ιθαγενείς και αργότερα μεταφέρθηκαν στην Ευρώπη Ο φλοιός της Κανέλας χρησιμοποιείται ως καρύκευμα για τη βελτίωση της γεύσης των τροφίμων και παρασκευασμάτων. Το έλαιο του φλοιού και φύλλων της κανέλας χρησιμοποιούνται ως συστατικά γεύσης και επίσης σε καλλυντικά και φαρμακευτικά παρασκευάσματα καθώς και στην ποτοποιία. Διάφορες μελέτες έχουν δείξει ότι η σύσταση του ελαίου της κανέλας διαφέρει στον φλοιό, τα φύλλα τις ρίζες και τους καρπούς, βασικά σε ότι αφορά την περιεκτικότητα του σε κινναμωμική αλδεΰδη, ευγενόλης και Καμφορά και cadinene που είναι και τα πιο κύρια συστατικά του. Η ρίζα βρέθηκε να έχει καμφορά ως το κύριο συστατικό , ενώ ο φλοιός περιέχει κινναμωμική αλδεΰδη ως κύριο συστατικό. Οι καρποί του φυτού επίσης έχουν το (cadinene ) σαν κύριο συστατικό που έχει ένα γλυκό πικάντικο άρωμα. Ενώ τα φύλλα περιέχουν ευγενόλη σαν κύριο συστατικό. Οι ποιότητες της κανέλας σήμερα ποικίλουν από αυτή της Σρί Λανκα που είναι η καλλίτερη μέχρι και την cassia που χαρακτηρίζεται από έντονη καυστική γεύση και φύεται στην Νότια Κίνα και είναι κατώτερη ποιοτικά και, αυτή της Μαδαγασκάρης που έχει αρκετά εξαπλωθεί. . Αιθέριο έλαιο κανέλας. Τα αιθέρια έλαια - πτητικά έλαια, γενικά έχουν φυτική προέλευση και χαρακτηρίζονται από διακριτική μυρωδιά. Από χημική άποψη είναι κυρίως τερπένια. Κάποια αιθέρια έλαια αποτελούνται σχεδόν αποκλειστικά από ένα συστατικό. Στα αιθέρια έλαια τα κυριότερα συστατικά τους ανήκουν στην κατηγορία των τερπενίων, που συντίθενται συνήθως κατά το βιοσυνθετικό μονοπάτι του μεβαλονικού οξέος ή στην κατηγορία των αρωματικών ενώσεων (του φαινυλοπροπενίου) που παράγονται συνήθως από το βιοσυνθετικό μονοπάτι του σικιμικού οξέος. Το σικιμική οδός είναι ένα μεταβολικό βήμα που χρησιμοποιείται από τα βακτήρια, μύκητες και φυτά για την biosythesis των αρωματικών αμινοξέων ( φαινυλαλανίνη , τυροσίνη ,και τρυπτοφάνη ). . Τα μέρη του φυτού στα οποία συγκεντρώνονται κατά κύριο λόγο τα αιθέρια έλαια είναι ειδικά κύτταρα, που λειτουργούν ως φυσικοί αποθηκευτικοί χώροι για το φυτό και ονομάζονται ελαιογόνοι αδένες. Τα φύλλα και ο φλοιός της κανέλας αποξεραίνονται και υποβάλλονται σε απόσταξη με ατμό. Η απόδοση των φύλλων είναι 1.6 έως 1.8% και του φλοιού 0,5 έως 1,00% σε έλαιο. Αποδόσεις έχουν καταγραφεί με υδροαπόσταξη του φλοιού (1.2%), φύλλων ( 0.75%) ρίζας ( 2.0%) και καρπών (0,5% αντιστοίχως που εκεί κοντά πρέπει να είναι και οι περιεκτικότητες Η υδροαπόσταξη του φλοιού, των φύλλων, της ρίζας και των καρπών της κανέλας δίδει χωριστά υποκίτρινο έλαιο με μια ευχάριστη, πικάντικη μυρωδιά. Τα βασικά συστατικά, που προσδιορίζονται από GC IMS στα αιθέρια έλαια της κανέλας, που αντιστοιχούν στους ρίζες, φλοιούς φύλλα και καρπούς αναφέρονται στο Πίνακα 1. Τουλάχιστον 37 ενώσεις ανιχνεύθηκαν στο έλαιο του φλοιού της κανέλας, 32 στο έλαιο των φύλλων , 46 στο έλαιο της ρίζας και 57 στο έλαιο των καρπών. Πίνακας 1 Χημική Ανάλυση ελαίου Κανέλας Σρι λάνκα Χημική ουσία ρίζα φλοιός φύλλα καρποί Χ Τ α-πινένιο 5,7 3,34 0,73 2,19 C10H16 α-φαιλανδρένιο 4,92 0,14 0,65 0,43 C14H10 β-φαιλανδρένιο 2,09 0,07 C14H10 κινναμωμική αλδεϋδη 0.1 50,5 2,7 0.3 C9H8O καρυοφυλλένιο 0,62 8 3,47 5,63 C15H24 (Ε)-κινναμυλο οξική 0,12 8,78 1 0,1 C11H12O2 κουμαρίνη 0.36 C9H6O2 Καμφορά 47,42 C10H16O ευγενόλη 0,21 4,15 76,74 0,45 C10H12O2 γ,δ Cadinene α, 51,59 C15H24 linolool 0,13 3,7 2,77 0,08 C10H18O limonene 6,2 1,2 0,3 1 C10H13 Cadinol 7,7 C15H26O Τα ποσοστά μονοτερπενίων, σεσκιτερπενίων και φαινυλο προπανοειδών (Φαινυλοπροπανοειδή είναι μια ομάδα φυτικών δευτερογενών μεταβολιτών) που περιέχονται στο έλαιο του φλοιού, των φύλλων, ρίζας και καρπού είναι στον Πίνακα 2. Τα φαινυλο προπανοειδή είναι πρώτα σε ποσοστό στο έλαιο των φύλλων και φλοιών , που ανέρχονται σε 85,4% και 64,8% αντίστοιχα αλλά είναι σε πολύ χαμηλά επίπεδα στη ρίζα και έλαια φρούτων (2,2% και 0,9% αντίστοιχα). Από την άλλη πλευρά έλαιο καρπών της κανέλας βρέθηκε να είναι πλούσιο σε σεσκιτερπένια (83,6%) ενώ το έλαιο της ρίζας της κανέλα περιέχει περισσότερο από 95% μονοτερένια. Πίνακας 2 ρίζα φλοιός φύλλα καρπός μονοτερπένια 95,2 25,3 6,7 6,7 Σεσκιτερπένια 0,7 8,7 4,7 83,6 φαινυλο προπανοειδή 2,2 64,8 85,4 0,9 Το έλαιο της κασσίας κανέλας έχει χρώμα σκούρο πορτοκαλί, με δείκτη διάθλασης (1.6119) και πυκνότητα (1,058) που είναι πλησιέστερο στη καθαρή κινναμωμική αλδεΰδη, λόγω της υψηλότερης περιεκτικότητας (92%) αυτού του συστατικού με γεύση πιο έντονα καυστική. Το έλαιο κανέλας Μαδαγασκάρης είναι ανοιχτό κίτρινο, με ασθενέστερη ή πικάντικη γεύση "κανέλα" λόγω της χαμηλότερης περιεκτικότητας σε κινναμωμική αλδεΰδη 29% και λόγω αυξημένων άλλων συστατικών. Το έλαιο της κανέλας Μαδαγασκάρης είναι αδιάλυτο σε αλκοόλη 70% διότι φαίνεται να είναι πιο πλούσιο σε μη-πολικά συστατικά μονοτερπένια υδρογονάνθρακες. Έτσι λοιπόν το έλαιο της κανέλας Μαδαγασκάρης είναι πιο ήπιο και προτιμάται σε σχέση με το αντίστοιχο της κασσία πού έχει πολύ έντονη καυστική γεύση βασικά οφείλεται στην περιεχομένη κινναμωμική αλδεΰδη. Πάντως πολλές φορές λόγω χαμηλής περιεκτικότητας σε κινναμωμική αλδεΰδη αυτά τα έλαια είναι εκτός προδιαγραφών ISΟ (55-78 % κατά FCC). Κινναμυλ-αλκοολικής αφυδρογονάσης (CAD), ένα ένζυμο που είναι υπεύθυνο για τη μετατροπή της κινναμυλικής αλκοόλης στο κινναμαλδεΰδη Στα φυτά, η βιοσύνθεση όλων των Φαινυλοπροπανοειδή ξεκινά με τα αμινοξέα φαινυλαλανίνη και τυροσίνη . Ελαιο κανέλας από φλοιούς Προέλευση χρώμα γευση Δείκτης Διάθλασης Πυκνότητα Διαλυτότητα σε Αλκοόλη Μαδαγασκάρη Κίτρινο ελαφριά 1,5301 0,949 Δεν διαλύεται Εμπορίου Κίτρινο δυνατή 1,5817 1,019 1,7% Κασσία Σκούρο πορτοκαλί καυστική 1,6119 1,058 1,4% Χημική σύσταση ελαίων από φλοιούς % Χημική ένωση Μαδαγασκάρης εμπορίου Κασσίας Χ Τ Α-πινένιο 5,68 0,29 0,15 C10H16 Α-φαιλανδρένιο 5,24 1 C14H10 Β-φαιλανδρένιο 18,37 2,43 C14H10 Κινναμωμική αλδεύδη 29,22 73,06 92,31 C9H80 Ε-καρυοφυλένιο 5,7 4,04 C15H24 Ε-κινναμυλό οξική 12,86 5,58 1,05 C11H12O2 Ιδιότητες Τα αιθέρια έλαια γενικά βρίσκονται σε υγρή μορφή, σε θερμοκρασία περιβάλλοντος, αλλά γίνονται πτητικά σε θερμοκρασίες βρασμού (μεταξύ 50 – 320ο C). Λόγω της πτητικότητας τους έχουν χαρακτηριστικό άρωμα. Η πλειονότητα των αιθερίων ελαίων είναι σχεδόν άχρωμα. Είναι διαλυτά στους περισσότερους οργανικούς διαλύτες αλλά έχουν πολύ μικρή διαλυτότητα στο νερό. Επίσης έχουν χαμηλότερη πυκνότητα από το νερό γεγονός που επιτρέπει το διαχωρισμό τους κατά την υδροαπόσταξη, με εξαίρεση τα αιθέρια έλαια της κανέλας, του γαρύφαλλου κ.α. Τα περισσότερα από τα συστατικά του ελαίου κανέλας είναι τερπένια, που αποτελείται από σεσκιτερπένια μονοτερπενίων, και phenylproponoids. Τα τερπένια είναι μικρά οργανικά μόρια που εμφανίζουν τεράστια ποικιλομορφία ως προς τη δομή τους, τα τερπένια μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχονται από συνένωση κεφαλής – ουράς μονάδων ισοπρενίου(2-μεθυλο-1,3-βουταδιένιο). Τα τερπένια ταξινομούνται ανάλογα με τον αριθμό των ισοπρενικών μονάδων που περιέχουν. Έτσι, τα μονοτερπένια είναι ενώσεις με 10 άτομα άνθρακα και βιοσυντίθενται από δύο μονάδες ισοπρενίου, τα σεσκιτερπένια έχουν 15 άτομα άνθρακα και προέρχονται από τρία μόρια ισοπρενίου κ.λπ. Τα μονο- και τα σεσκιτερπένια απαντούν κυρίως στα φυτά. Πλέον των τερπενοειδών που προσδιορίζονται στα έλαια των φύλλων, φλοιού και ρίζας έχουν επίσης ανιχνευθεί και πολλά άλλα χημικά συστατικά πολύ χρήσιμα. Τα αιθέρια έλαια γενικά περιέχουν μεγάλο αριθμό χημικών ενώσεων. Συγκεκριμένα, περιέχουν πτητικά συστατικά κατά 85-99%, τα οποία είναι ένα μίγμα από τερπενικές, τερπενοειδείς και άλλες αρωματικές και αλειφατικές ενώσεις. Τα τερπένια έχουν ως βάση μία αλυσίδα πενταμερούς άνθρακα (C5), το ισοπρένιο και χωρίζονται σε μονοτερπένια (ΜΤ) (C10) και σεσκιτερπένια (C15) . Τα μονοτερπένια είναι το πιο σύνηθες συστατικό των αιθέριων ελαίων και ορισμένες φορές συνεισφέρουν έως και 90% στη συνολική σύσταση τους. Τα ΜΤ μπορούν να χωριστούν στις υποκατηγορίες ΜΤ υδρογονάνθρακες, MT αλκοόλες, MT κετόνες κ.α. Γνωστά αιθέρια έλαια που ανήκουν στην κατηγορία των ΜΤ υδρογονανθράκων είναι το πινένιο , στις MT αλκοόλες ανήκουν η λιναλόλη , ενώ χαρακτηριστικά παραδείγματα ΜΤ κετονών είναι η καμφορά. Στα σεσκιτερπένια είναι και το β - καρυοφυλλένιο που βρίσκεται στο αιθέριο έλαιο του γαρύφαλλου και κανέλας. Τέλος, σε μικρότερο ποσοστό στα αιθέρια έλαια συμμετέχουν οι αρωματικές ενώσεις της ομάδας του φαινυλοπροπενίου. Τυπικά μέλη αυτής της ομάδας είναι οι κουμαρίνες στις οποίες ανήκουν οι ενώσεις ανηθόλη ή εστραγκόλ . Άλλες τυπικές αρωματικές είναι η ευγενόλη και η βανιλίνη. ΜΟΝΟΤΕΡΠΕΝΙΑ C10H16 Στην ομάδα αυτή ανήκουν οι γερανιόλες (η μενθόλη, το καμφορά, το πινένιο, και η κιτρονελλάλη) και είναι συνήθη συστατικά των αιθέριων ελαίων. Η καμφορά έχει τύπο C10H16O με δύο ομάδες ισοπρενίου και είναι αλδεύδη. ΣΕΣΚΙΤΕΡΠΕΝΙΑ C15H24 Στην ομάδα αυτή ανήκουν φαρνεζόλες, (ουμπικινόνη, πλαστοκινόνη και η ρισιτίνη). Η σύνθεση του ελαίου των καρπών της Κανέλα είναι πολύ διαφορετική από αυτό των φύλλων, φλοιού και ρίζας . Το έλαιο αυτό δεν περιέχει υψηλές συγκεντρώσεις των συστατικών όπως ευγενόλη, κινναμωμικη αλδεΰδη και καμφορά που αποτελούν σημαντικά συστατικά του ελαίου των φύλλων, φλοιών και ρίζας της κανέλας. Το έντονο, χαρακτηριστικό άρωμα του ελαίου των καρπών της κανέλας οφείλεται , συνεπώς, πιθανότατα στα σεσκιτερπένια, ιδιαίτερα δε στα κύρια συστατικά cadinene, cadinol και καρυοφυλλένιο. Έχει βρεθεί ότι έλαιο κανέλας από περιοχές διαφορετικές και μέσα στην ίδια χώρα παρουσιάζει διακυμάνσεις όσο αφορά την σύσταση του. Το έλαιο της κανέλας περιέχει περίπου μέχρι και 90% κινναμωμαλδεϋδη, η ευγενόλη είναι ένα δευτερεύον συστατικό. Άλλα συστατικά που βρίσκονται στο έλαιο σε πολύ μικρότερες ποσότητες είναι β-καρυοφυλλένιο, λιναλοόλη και μεθυλ chavicol. Η σύσταση του "έλαιου κανέλας," επομένως, είναι ένα μίγμα όλων αυτών των συστατικών. Δομή του κινναμαλδεΰδης trans κινναμωμική αλδεύδη και ευγενόλη Κινναμαλδεΰδη, επίσης γνωστή ως κινναμωμική αλδεϋδη, αποτελείται από ένα δακτύλιο βενζολίου 6-άνθρακα, που συνδέεται με ένα μόριο διοξειδίου του άνθρακα που είναι διπλά-δεσμευμένο σε ένα άλλο μόριο διοξειδίου του άνθρακα, ακολουθούμενη από μία αλδεϋδη ομάδα CHO. Ο χημικός τύπος της κινναμωμαλδεϋδης είναι C9H8O. Αυτό είναι το κύριο συστατικό που δίνει στην κανέλα το διακριτικό άρωμά της. Η ευγενόλη εχει χημικό τύπο C10H12O2. Παρόμοια με κινναμαλδεΰδη, η ευγενόλη περιέχει επίσης ένα δακτύλιο βενζολίου. Το Καρυοφυλλένιο υπάρχει σε δύο ισομερή. β και γ Η β-καρυοφυλλένιο είναι η μορφή που απαντάται στο έλαιο κανέλας. Έχει μια δικυκλική δομή σεσκιτερπενίου που έχει τον χημικό τύπο C15H24. Η Λιναλοόλη έχει χημικό τύπο C10H18O, δεν έχει δακτυλίους. Η καμφορά έχει τύπο C10H16O με δύο ομάδες ισοπρενίου και είναι αλδεύδη. Η Chavicol μεθυλίου έχει τον χημικό τύπο C10H12O Γαρίφαλο Ένα από τα πιο γνωστά μπαχαρικά, το γαρίφαλο, προέρχεται από τους ξηρούς οφθαλμούς του γαριφαλόδενδρου.Παλαιότερα είχε μεγάλη σημασία και εμπορική κίνηση.Η γεύση του γαρίφαλου είναι δυνατή και χαρακτηριστικά καυστική και το άρωμα του ευχάριστο και καυστικό. Χρησιμοποιείται και στην ποτοποιία, κυρίως για τον αρωματισμό των λικέρ.Το μήκος του φτάνει τα 2 εκατοστά και περιέχει ισχυρό αιθέριο έλαιο σε ποσοστό περίπου 25%. Η Ινδονησία είναι πρώτη παγκοσμίως στην παραγωγή γαρίφαλων με 88.000 τόνους ετησίως. Ακολουθούν η Μαδαγασκάρη, η Σρι Λάνκα και τα νησιά Κομόρες Το έλαιο του γαρύφαλλου περιέχει ευγενόλη και καρυοφυλλένιο ως κύρια συστατικά • φαινόλες (eugenol 75-87%) • τερπένια (caryophyllene 2-12%) • εστέρες (eugenyl acetate 8-15%) Κουμαρίνη Κουμαρίνη Χημικός τύπος C9H6Ο2 Μοριακή μάζα 146.14 γ/μορ. Σημείο τήξης 71 °C Σημείο βρασμού 301 °C Πυκνότητα 0,935 γ/cm³ (20 °C) Αριθμός CAS 91-64-5 Η Κουμαρίνη είναι μια χημική ένωση που συναντάται σε μεγάλες συγκεντρώσεις στα φασόλια tonka,και κασσία κανέλα.. Έχει μια γλυκιά μυρωδιά, εύκολα αναγνωρίζεται ως μυρωδιά πρόσφατα-κομμένης χλόης. Η κουμαρίνη βρίσκεται συχνά μέσα προϊόντα καπνού και υποκαθιστά την τεχνητή βανίλια και έχει απαγορευθεί ως πρόσθετη ουσία τροφίμων στις πολυάριθμες χώρες από το μέσο -20ός αιώνα επειδή είναι λίγο τοξική στο συκώτι και τα νεφρά. Είναι επίσης ελαφρώς καρκινογόνο. Η κουμαρίνη μπορεί να παρασκευασθεί σε ένα εργαστήριο με την Αντίδραση Perkin μεταξύ σαλικυλικής αλδεΰδες και οξικού ανυδρίτη. Η βιοσύνθεση της κουμαρίνης στα φυτά είναι μέσω υδροξυλίωση , γλυκόλυση , και κυκλοποίηση των κιναμμωμικού οξέος . φαινυλοαλανίνη κινναμωμικό οξύ κουμαρικό οξύ Η Κουμαρίνη και τα παράγωγά της θεωρούνται όλα Φαινυλοπροπανοειδή Η κουμαρίνη είναι μέτρια τοξική για το συκώτι και τα νεφρά, με ενδεικτική « Θανατηφόρα Δόση" πάνω από 275 mg / kg - χαμηλή σε σύγκριση με ‘άλλες σχετικές ενώσεις Λόγω υψηλής περιεκτικότητας σε κουμαρίνη της Κασσίας κανέλας θα μπορούσε να είναι λίγο τοξική και η Γερμανία απαγόρευσε την εισαγωγή της. Μια πρόχειρη διάκριση μπορεί να γίνει μεταξύ δύο τύπων κανέλας Κασσίας και άλλων (Σρί Λάνκα ), σε σχέση με την περιεκτικότητα σε κουμαρίνη διότι η κασσία έχει υψηλή περιεκτικότητα και δεν μπορούν να καταναλωθούν μεγάλες ποσότητες ένω οι άλλες που έχουν χαμηλές περιεκτικότητες θεωρούνται πιο ασφαλής, Η κουμαρίνη είναι ένα άρωμα που βρίσκεται σε υψηλότερες συγκεντρώσεις στην "cassia κανέλα". Σχετικά μικρές ποσότητες κουμαρίνης μπορεί να βλάψει το συκώτι ιδιαίτερα ευαίσθητα άτομα. Ωστόσο, αυτό δεν είναι μόνιμη βλάβη. Στη Γερμανία, η κουμαρίνη που έχει απαγορευτεί ως πρόσθετο στον καπνό. Ευρωπαϊκοί οργανισμοί υγείας προειδοποιούν να μην καταναλώνονται μεγάλες ποσότητες φλοιού cassias κανέλας , λόγω της υψηλής περιεκτικότητάς σε κουμαρίνη. Σύμφωνα με το Γερμανικό Ομοσπονδιακό Ινστιτούτο Αξιολόγησης Κινδύνων (BFR), 1 kg (κασσίας) κανέλα σκόνη περιέχει περίπου 2.1 έως 4.4 γρ κουμαρίνης. [ Κονιοποιημένη Cassia Κανέλα ζυγίζει 0,56 g / cm3 επομένως, 1 kg σκόνης Cassia κανέλα είναι ίσο με 362,29 κουταλάκια του γλυκού (1.000 γρ διαιρείται με 0,56 g / cc επί 0,20288 κουταλάκι / cm3). Αυτό σημαίνει ότι 1 κουταλάκι του γλυκού κανέλα σε σκόνη περιέχει 05.08 - 12.01 mg κουμαρίνης, η οποία μπορεί να είναι πάνω από την ανεκτή ημερήσια πρόσληψη για τα μικρότερα άτομα. Ωστόσο, η BFR προειδοποιεί στην μη χρησιμοποίηση πολλών τροφίμων που περιέχουν κουμαρίνη. Ενώ επισημαίνει ότι η κανέλα Κεϋλάνης δεν περιέχει σχεδόν καθόλου κουμαρίνη. Το. Χαμομήλι , ένα κοινό ρόφημα , περιέχει ελάχιστη κουμαρίνη. Η κουμαρίνη είναι λίγο επικίνδυνη για τον άνθρωπο, χρησιμοποιείται όμως ως ισχυρό ποντικοφάρμακο, λόγω της εσωτερικής αιμορραγίας που προκαλούν παράγωγα της. Η Γερμανία προτείνει μια «ανεκτή ημερήσια πρόσληψη» 0,1 mg κουμαρίνης ανά κιλό σωματικού βάρους, αλλά και συμβουλεύει, ότι αν αυτό το επίπεδο ξεπεραστεί για ένα μικρό χρονικό διάστημα μόνο, δεν υπάρχει καμία απειλή για την υγεία . Για παράδειγμα, ένα άτομο βάρους 80 kg θα ανεχθεί περίπου 8,0 mg κουμαρίνης την ημέρα. Η κουμαρίνη χρησιμοποιείται για ενίσχυση αρώματος στα καπνά, αλκοολούχα ποτά , τρόφιμα αν και έχει απαγορευθεί λόγω των προβλημάτων που δημιουργεί. Μεμονωμένη κουμαρίνη δεν μπορει να προστίθενται στα τρόφιμα. Εάν η κουμαρίνη περιέχεται σε μέρη φυτών προστίθενται σε τρόφιμα ως γεύση, τότε περιορίζεται σε δύο χιλιοστόγραμμα ανά χιλιόγραμμο τροφής 0.0002%. Το BfR έχει αξιολογήσει τον πιθανό κίνδυνο για την υγεία από κουμαρίνης στα τρόφιμα. Πιστεύει ότι υπάρχει κίνδυνος ηπατικής βλάβης σε ιδιαίτερα ευαίσθητα άτομα. Τό BfR έχει, ως εκ τούτου, προτείνει μια ανεκτή ημερήσια πρόσληψη (TDI). Το ποσό αυτό μπορεί να καταναλωθεί στη διάρκεια μιας ζωής χωρίς κίνδυνο για την υγεία. Το TDI είναι 0,1 milligram κουμαρίνη ανά κιλό σωματικού βάρους και ανά ημέρα(0,1mgr/Krg/day Όταν τα ζώα τρώνε μουχλιασμένα χόρτα, τριφύλλι, τότε παθαίνουν αιμορραγία από την δικουμαρόλη που έχει αντιπηκτικές ιδιότητες ενώ η κουμαρίνη δεν έχει. Η μετατροπή της κουμαρίνης σε δικουμαρόλη γίνεται με μύκητες μέσω υδρόξυκουμαρίνης. Η κουμαρίνη έχει μια χαρακτηριστική μυρωδιά νέου κομμένου ΣΑΝΟΥ , χόρτα, τριφύλλι, και σε μεγάλες συγκεντρώσεις έχει πικρή γεύση και μπορούμε να πούμε ότι παράγεται από τα φυτά σαν άμυνα κατά της πλήρους βόσκησης από τα ζώα, τα αποθαρρύνει.